Он и его новый начальник штаба, лорд Луи Маунтбеттен, также вынашивали план атаки на французский порт Дьеп. Они хотели показать Сталину, что, по крайней мере, попытались. Это также должно было произвести впечатление на американцев, которые были заняты в Тихом океане.
Следуя принципам, Черчилль хотел использовать для эт база данных номеров телеграмм ой цели свои колониальные силы. Немцы раскрыли код Королевского флота, поэтому Гитлер был в курсе готовящегося нападения. Монтгомери предупредил Черчилля, что это может обернуться катастрофой. Но Черчилль продолжал свою атаку, и после её провала ему удалось превратить её в пропагандистскую победу.
19 августа 1942 года отряд, состоящий в основном из канадских фермерских парней, чьи офицеры не имели достаточной подготовки для этого штурма, высадился в Дьепе вместе с несколькими англичанами для поддержки «и наблюдения». Их встретил «комитет по приему» СС, но хозяевами они не были дружелюбны! Немцы взяли в плен 2190 человек. 1179 человек были убиты, а Королевские ВВС потеряли 106 самолетов. Немцы потеряли 591 солдата и 48 самолетов. Из этой операции не извлекли ничего такого, чего нельзя было бы извлечь из военной игры. Сталин был не впечатлен, хотя три Креста Виктории были вручены вместе с еще 285 наградами, что является стандартной практикой после военных неудач.