Вмешательство Черчилля не ограничилось Грецией, где Англия постигла та же участь, что и в Дюнкерке и Нарвике. Потери составили 22 000 солдат, 207 самолётов и более 8 000 ценных транспортных средств, которые впоследствии пригодились Гитлеру в русской кампании. Австралийцы и новозеландцы были брошены Королевским флотом.
10 мая 1941 года Черчилль вновь продемонстрировал свою бесч зарубежные данные еловечность. Рудольф Гесс, третий человек Гитлера, был обманом доставлен в замок своего шотландского друга, герцога Гамильтона, с которым он познакомился на Олимпийских играх 1936 года. Герцог не знал обо всём этом. Однако Гесс полагал, что герцог пригласил его представить мирные предложения английскому королю.
Черчилль смотрел Маркс, когда ему передали короткую записку: «Гесс прибыл». Он хотел любой ценой изолировать Гесса от внешнего мира, на случай, если тот сможет заключить мир с Гитлером, если Россия не будет атакована или быстро разгромлена. Гесса заперли в одиночной камере в Олдершоте. Ему не разрешали получать газеты, слушать радио, получать сообщения и письма, и даже не давали писчей бумаги. Ему разрешили только одного посетителя. Сталина держали в неведении. Когда Черчилля спросили о Гессе в Палате общин, он лаконично ответил: «Гесс — мой пленник». Единственным, кому разрешили навестить Гесса, — вы угадали, — был Ким Филби из МИ-5 (британской секретной разведывательной службы). Если когда-либо кто-либо подвергался жестокому и унизительному заключению, то обращение Черчилля с Гессом можно считать ярким примером.